Piretroidok

A piretrumféle növényekből előállított természetes növénykivonatot (piretrinek) már évszázadok óta használják rovarirtó szerként. Mivel ennek a növénykivonatnak az előállítása költséges szintetikus módon állítanak elő néhány hasonló szerkezetű vegyületet, a szintetikus piretroidokat.

A piretroidok általában különbözõ izomerek keverékei. Minden piretroidnak legalább 4 sztereoizomere van, melyek hatásukban, stabilitásukban is különbözhetnek. Általánosságban elmondható, hogy az „R” és „S” izomerek használhatók rovarölõ szerként.

Néhány példa a lehetséges izomerekre: (ld. Piretroid / Izomer)

Rezmetrin / biorezmetrin, cisrezmetrin

Alletrin / d-alletrin, bioalletrin, esbiotrin, s-bioalletrin

Fenvalerát / eszfenvalerát

Cyhalotrin / lambda-cyhalotrin

Fenotrin / d-fenotrin

Cipermetrin / alfa-cipermetirin (alfametrin)

Toxikológia:

Emberre: gyenge méreg

Méhekre: mérsékelten veszélyes

Halakra: kifejezetten veszélyes (Lásd az ipari balesetek egy hazai példája: A CHINOIN nagytétényi telepén 1998-ban történt cipermetrin szennyezés)

Ezek a molekulák rovarokra való szelektív toxicitásuk és hatékonyságuk miatt előnyösebbek, mint a többi növényvédőszer. Főleg háztartási rovarirtásra, vagy mezőgazdasági rovarölő szerként alkalmazzák.

A piretroidok helye a növényvédelmeben:

a piretroidok használatát több tényezõ is indokolja:

– a leggazdaságosabb megoldások egyike

– kontakt, gyors hatás

– rövid élelmezés-egészségügyi várakozási idõ

– sajátos kémiai jellemzõiknek és (páraszerû hatást lehetõvé tevõ) alacsony olvadáspontjuknak köszönhetõen a piretroidok általában erõs rovarriasztó hatásúak, ami távol tartja az ízeltlábúakat beleértve pl. a méheket is, csökkentve ezzel a méhtoxikológiai problémát.

A piretroidok mezőgazdasági alkalmazhatóságát korlátozza, hogy általában könnyen bomló, fényérzékeny vegyületek és vízben nehezen oldódó anyagok. A felhasználás során a szilárd állapotú rovarirtók mellett tömény oldataik alkalmazására lenne igény, de ennek a rossz vízoldhatóság szab határt. Ha az elkészíthető oldatok koncentrációja kicsi, és a piretroid stabilitása rossz, a környezetbe jóval több anyagot kell kijuttatni ahhoz, hogy a kellő hatást elérjük.

A ciklodextrinekkel való zárványkomplex képződés egyfajta stabilizálási lehetőséget nyújt, emellett a rosszul oldódó molekula vizes szuszpenziójához ciklodextrint adva az oldhatóság növekedik. A ciklodextrinek alkalmazásával vízzel (locsolással, esővel) kontrollálható (gyorsított, illetve lassított) hatóanyag leadású szilárd készítmények jönnek létre, amelyek nem rendelkeznek kontakt aktivitással, így csak a növények leveleit elfogyasztó tényleges kártevőkre hatnak. A ciklodextrinekkel való molekuláris kapszulázással nyerhető formulációk 5-20%-os piretroid tartalmúak, így a kívánt hatás eléréséhez jóval kisebb mennyiségű hatóanyag kiszórása szükséges, ami lényegesen kisebb környezeti terhelést jelent.

A környezetbe jutva a talajon adszorbeálódnak kis vízoldékonyságuk miatt. Természetes vizekbe kerülve az üledékhez kötődnek. Fény hatására gyorsan elbomlanak, és a bomlás során kevésbé toxikus vegyületekké alakulnak át. A növények is képesek lebontani.