Dimetoát

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név

 
IUPAC név

DIMETOÁT
(Kereskedelmi forgalomban: Cygon, Fostion MM, Perfekthion, Rogor, Roxion)[1], [2], [3]
O,O-dimetil S-metilkarbamoilmetil ditiofoszfát [3], [4], [5]

Vegyületcsoport

Szerves foszforsavészter (organofoszfát), Inszekticid [1], [6]

CAS szám

60-51-5 [3]

Molekulaképlet

C₅H₁₂NO₃PS₂ [3]

Megjelenés

A tiszta dimetoát jellegzetes szagú, színtelen, szilárd kristályos anyag. [3]

Gyártási szennyeződések következében merkaptánhoz, kámforhoz hasonló szag adódhat, a szín halványsárga, vagy szürke is lehet. [6],[7]

A technikai tisztaságú merkaptán kb. 93% tisztaságú (a leggyakoribb szennyező komponensek: ometoát, izodimetoát, víz) [7]

Kereskedelmi fogalomba szilárd, vagy oldat formában kerül [6],[8]

A kereskedelmi formulációkban vivőszerként alkalmazott oldószerek megváltoztathatják a fizikai és toxikológiai tulajdonságokat. [3]

Alkalmazás,
felhasználási terület

Mezőgazdaságban széleskörűen alkalmazott rovarölő szer (inszekticid) [9]

A dimetoát készítmények egyaránt szisztémikus (felszívódó) és kontakt hatásúak, ezért rejtett életmódú, szívó- és rágókártevők ellen is hatékonyak. [9], [10], [11]

Széles spektrumú növényvédő szer, használható többek között tetűfélék, tripszek, ormányosbogár-félék, molyok, férgek ellen.

Leggyakrabban dísznövények, lucerna, alma, körte,  kukorica, gyapot, cirok, szőlő, dinnye, citrusfélék, dohány, paradicsom, paprika, mák, szójabab, dinnye, egyéb zöldség és gyümölcsfélék védelmére használják. [10]

Elsődleges hatás

Rovarölő szer, amely a kártevők idegsejtjeinek kapcsolódásánál (szinapszis) az idegingerület átadásakor okoz zavart azzal, hogy az átadásban szerepet játszó acetilkolin nem tud lebomlani, a dimetoát acetilkolinészteráz enzim gátló hatás miatt. Így folyamatos, túlfokozott ingerületi állapot alakul ki, melyben a kártevõ elpusztul. [11]

Mellékhatások

A dimetoát tartalmú vegyszerek erős atkaölő (akaricid) mellékhatással rendelkeznek. [12]

Acetilkolinészteráz-gátló hatás (ebből adódik az elsődleges hatás is)

Mérgező hatás az élő szervezetekre [9],[13] (bővebben: „Ökoszisztémára gyakorolt hatás”, „Emberi egészségre gyakorolt hatás” fejezetekben)

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

229,26 g/mol [13], [14]

Sűrűség

1,3 g/cm³ [3], [13]

Olvadáspont

Tiszta: 50,5 °C [13]
52-52,5 [°C]; 51-52 [°C] [3]
Technikai tisztaságú: 43-45 [°C] [3];

Forráspont

Bomlik a forráspontnál alacsonyabb hőmérsékleten [13]
Forráshőmérséklet:
117 [°C] – 0,01 [kPa] nyomáson [3]
107 [°C] – 6,6 [Pa] nyomáson [10]

Gőznyomás

0,001 [Pa] – 25 [°C] hőmérsékleten [3], [5], [10]

Vízoldhatóság

39,8 [g/l] – 20 [°C] hőmérsékleten [13]
25 [g/l] – 21 [°C] hőmérsékleten [3],[5], [10]

Stabilitás

Magas hőmérsékleten bomlik: degradációs pont: 113 [°C] [13]
A hidrolitikus felezési idő a pH növekedésével nagymértékben csökken [15]

Hidrolízis

DT50 = 156 [nap] – vizes közegben, 20 [°C]-on, pH=5 [15]
DT50 = 68   [nap] – vizes közegben, 20 [°C]-on, pH=7 [13],[15]
DT50 = 4,4  [nap] – vizes közegben, 20 [°C]-on, pH=9 [15]

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

1,42 x 10^-6 [Pa m³ mol^-1] – 25 [°C]-on [13]
1,05 x 10^-10 [atm m³ mol^-1] – 25 [°C]-on [5]

K_ow

5,06 [-] – 20 [°C] hőmérsékleten, pH=7 [13]
3,16 – 6,31 [-] [3]
6,03 [-] [5]

K_oc

8 [g/ml] [10]

pKa

Nem értelmezhető (nem disszociál) [13]

BCF, biokoncentráció

BCF – halak esetében: [15]
Egész halban: <1 [l/kg]
Kopoltyúszövetben: 0,1 [l/kg]
Hal májában: 0,23 [l/kg]
Hal izomszövetében: 0,07 [l/kg]
BCF – kagylók esetében: 0,3-0,39 [l/kg] [15]
BMF: kg/kg] (BCF<2000 l/kg-ra vonatkozó alapérték) [15]

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

Fotolitikus félélet idő:
DT50 ≥175 [nap] Þ Stabil, [13], [15]
Illékonysága nem jelentős [10], [13], [15]
Fő metabolit: ometoát
További metabolitok:
O-dezmetil dimetoát
O,O-dimetilfoszforsav

Biodegradálhatóság és
metabolitok

A dimetoát gyorsan bidegradálódik a talajban és a szennyvíztisztítás során egyaránt. [10]

Felezési ideje természetes vizekben kb.8 nap, ami főleg mikrobiális és kémiai degradáció eredménye. [10]

Degradációs ideje a talajban:
DT50 = 2,6 [nap]  - aerob körülmények között 20 [°C]-on [13]
DT50 = 22 [nap]  - anaerob körülmények [15]
DT90 = 10,2 [nap]  - aerob körülmények között 20 [°C]-on (laborkísérlet) [13]

Fő metabolit: Ometoát [13]
További metabolitok: [13]
O-dezmetil dimetoát
O,O-dimetilfoszforsav
O-dezmetil-ometoát-karboxilsav
O-dezmetil-isodimetoát
hidroxidimetoát
O-dezmetil-N-dezmetil ometoát
dimetoát-karboxilsav
O-dezmetil ometoát (gyenge acetilkolinészteráz-gátló hatás)
O,O-dimetil ditiofoszforsav

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

Foszforsavészter szennyezettségi határérték (B) földtani közegre: 0,1 [mg/kg szárazanyag] [16]

Foszforsavészter szennyezettségi határérték (B) felszín alatti vizekre: 0,1 [μg/l] [16]

Nemzetközi (EU) határérték ivóvízre vonatkozóan, minden peszticid esetében: 0,1 [μg/l] [17]

WHO vízminőségi határérték: 6 [μg/l] [1]

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

Ivóvízben nem detektálható (ritkán nyomnyi mennyiségben) [18]

Hollandiára vonatkozó mért adatsor: [19]

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

A dimetoát közepesen, ill. jelentősen toxikusnak minősül a vízi szervezetekre nézve. Nem perzisztens, biodegradálható. [6], [20]

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

EC₅₀ (72 óra) = 90,4 [mg/l] – alga növekedés (Raphidocelis subcapitata) [13]
EC₅₀ (48 óra) = 2 [mg/l] – vízi gerinctelenek (Daphnia magna) [13]
LC₅₀ (96 óra) = 15 [mg/l] – vízi makro-gerinctelenek (Americamysis bahia) [13]
LC₅₀ (96 óra) = 0,2 [mg/l] – vízi makro-gerinctelenek (Channa punctatus) [20]
LC₅₀ (96 óra) = 30,2 [mg/l] – halak (Oncorhynchus mykiss) [13]
LC₅₀ (96 óra) = 8 [mg/l] – halak (Salmo gairdneri) [20]
LC₅₀ (24 óra) = 20 [mg/l] – halak (Salmo gairdneri) [20]
LC₅₀ (48 óra) = 1 [mg/l] – halak (Fundulus similis) [20]
LC₅₀ (24 óra) = 68 [mg/l] – halak (Channa punctatus) [20]
LC₅₀ (48 óra) = 54 [mg/l] – halak (Channa punctatus) [20]

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

NOEC (96 óra) = 32 [mg/l] – alga n [13]
NOEC (21 nap) = 0,04 [mg/l] – vízi gerinctelen (Daphnia magna) [13]
NOEC (96 óra) = 0,08 [mg/l] – üledéklakó (Chironomus riparius) [13]
NOEC (21 nap) = 0,4 [mg/l] – halak (Oncorhynchus mykiss) [13]

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

A WHO szerint a dimetoát az emlősökre mérsékelten, a madarakra közepesen, a házi méhekre kiemelten toxikus hatást fejt ki. Növényekkel szemben nem toxikus. [20]

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

LC₅₀ (48 óra) = 0,14 [mg/l] – rovarok (Pteronarcys california) [20]
LC₅₀ (14 nap) = 31[mg/kg] – földigiliszta (Eisenia foetida) [13]

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

NOEC (4 nap, 23±2°C) = 32 [mg/l] – cianobaktérium (Eisenia foetida) [20]
NOEC (14 nap) = 2,87 [mg/kg] – földigiliszta (Eisenia foetida) [13]
NOEC (25 nap, 27±1) = 2,87 [mg/kg] – moszkíto (Culex pipiens) [20]
NOAEL(12 hónap) = 0,2 [mg/testsúly kg] –kutya, acetilkolinészteráz gátlás [6]

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

A dimetoát a WHO besorolása szerint közepesen toxikusnak minősül orális expozíció, belélegzés, vagy bőrön át történő felszívódás esetén. [9]

Akut hatások:
Az expozíció és a tünetek jelentkezése közt akár 12 órányi eltérés is lehet. [10]

Emésztő rendszeren keresztül történő expozíció:
Az expozíció és a tünetek jelentkezése közt akár 12 órányi eltérés is lehet. Tünetek: sápadtság, szédülés, émelygés, hányás, hasmenés, hasi görcsök. [9], [10]
Egyes esetekben a központi idegrendszerre gyakorolt hatások is megfigyelhetők: koordinációs zavarok, zavaros beszéd, reflexek hiánya, fáradtság, gyengeség, önkéntelen izomösszehúzódás, izomrángás, nyelv és szemhéjak remegése, szélsőséges esetben végtagok és légzőizmok bénulása. [9], [10]

Belégzés: orrfolyás, orrvérzés, köhögés, mellkasi panaszok, szapora-, vagy nehézlégzés. [9], [10]

Bőr-kontakt: irritációt okozhat [9], [10]

Szem-kontakt: fájdalom, könnyezés, vérzés, pupilla összehúzódás és homályos látás, fejfájás, szemfájdalom, homályos látás [9], [10]

Krónikus hatások: a krónikus hatások és tünetek megegyeznek az akut mérgezés esetén leírtakkal (beleértve a tünetek késeltetett jelentkezését is). [9], [10]

Ismétlődő expozíció esetén (pl. munkásoknál) a további tünetek is megfigyelhetők voltak: memória- és koncentrációs képesség romlása, irritáció, zavartság, fejfájás, beszédzavar, megnövekvő reakcióidő, rémálmok, alvajárás, álmosság, álmatlanság. [20]

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

A dimetoát gyorsan metabolizálják az emlősök [10]. Önkéntesekkel végzett kísérlet során 24 óra elteltével a dimetoát 76-100 % -a távozott a szervezetből.
A dimetoát legnagyobb része (≥90%) 24 órán belül a vizelettel távozik a szervezetből [6]
Nem akkumulálódik a zsírszövetben. [6]
Legfőbb  metabolit: ometoát.

Endokrin rendszert károsító

Igen [21]

Immunrendszert károsító

Lehetséges [20]

Szövetkárosító

Nem [20]

Mutagén

Kérdéses: In vitro igazolt a mutagenitás, in vivo azonban nem jelentkezett a megfigyelések során. [6], [8], [9] [20]

Karcinogén

Valószínűsíthetően karcinogén [1] [9] [10]]

Reprotoxikus, teratogén

Valószínűsíthetően teratogén az emberre nézve [10]
Valószínűsíthetően hatással van reprodukcióra [9]

Akut toxicitási adatok (LD50)

LD₅₀ = 245 [mg/kg] – emlősökre (patkány), orális expozció [13]
LD₅₀ ≥ 2000 [mg/testsúly kg] – emlősökre (patkány), dermális expozció [13]
LD₅₀ (48 óra nap) = 0,12[mg/kg] – házi méh [13]LD₅₀ (48 óra nap) ≥ 50 [mg/testsúly kg] – ló [20]
LD₅₀ (48 óra nap) = 80 [mg/testsúly kg] – birka [20]
LD₅₀ (48 óra nap) = 70 [mg/testsúly kg] – szarvasmarha [20]
LD₅₀ = 150-680 [mg/testsúly kg] –patkány [20]
LD₅₀ = 60-140 [mg/testsúly kg] –egér [20]
LD₅₀ = 200 [mg/testsúly kg] –hörcsög [20]
LD₅₀ = 350-600 [mg/testsúly kg] –tengerimalac [20]
LD₅₀ = 280-500 [mg/testsúly kg] –nyúl [20]
LD₅₀ = 100 [mg/testsúly kg] –macska [20]
LD₅₀ = 150-680 [mg/testsúly kg] –patkány [20]

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

NOEL = 0,05 [mg/kg/nap] [2]

EGYÉB JELLEMZŐK

Elfogadható napi bevitel

ADI = 0,001 [mg/testsúly kg/nap] [13]