A szén-tetraklorid (vagy tetraklór-metán) (CCl4)
CAS-szám [56-23-5]
PubChem 5943
a szerves szintetikus kémiában elterjedt anyag és korábban tűzoltásra és hűtőanyagnak is használták. Szobahőmérsékleten színtelen jellegzetes édeskés illatú folyadék. Az IUPAC szerint a szén-tetraklorid és a tetraklór-metán is elfogadott név, attól függően, hogy szerves vagy szervetlen vegyületnek tekintjük.
A szén-tetrakloridot J. B. A. Dumas fedezte fel a metán és a klór reakciójának tanulmányozásakor. A szén-tetraklorid mai előállítási módja is ezen a felfedezésen alapul.
Fizikai tulajdonságai
A szén-tetraklorid színtelen, erősen fénytörő folyadék. A kloroformra emlékeztető, édeskés, bódító szaga van. Nem elegyedik vízzel, de jól oldódik alkoholban, éterben, kloroformban, benzolban és szénhidrogénekben. Ha vízzel összerázzák, elkülönül a víztől és az alsó fázist fogja alkotni, mert nagyobb a sűrűsége, mint a vízé. Jól old sokféle szerves anyagot, például zsírokat, olajokat, gyantákat.
Kémiai tulajdonságai
A szén-tetraklorid nem gyúlékony vegyület és nem éghető, emiatt régebben kisebb laboratóriumi tüzek oltására használták. Viszont ha nyílt lánggal vagy izzó tárgyakkal érintkezik, elbomlik. Bomlása során igen mérgező foszgén képződik.
A vegyület klóratomjai reakcióképesek. Ha alkoholos kálium-hidroxid jelenlétében melegítik, a vegyület kálium-karbonátra és kálium-kloridra bomlik. Ez a reakció arra vezethető vissza, hogy a szén-tetraklorid klóratomjai hidroxilcsoportokra cserélődnek.
A szén-tetraklorid mérgező hatású. Altató hatása is van, de gyengébb, mint a kloroformé. Súlyosan károsítja a vesét és a májat. A mérgezés tünetei: fáradtság, szédülés, fejfájás, gyakori vizelés és az emésztőcsatorna zavarai. A hatását az alkohol még jobban fokozza. Ha huzamosabb ideig érintkezik a bőrrel, bőrgyulladást okozhat.
Előállítása
A szén-tetrakloridot főként metán klórozásával állítják elő. A folyamat magas hőmérsékleten és katalizátorok jelenlétében játszódik le.
CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl
Korábban szén-diszulfid gázfázisbeli klórozásával is gyártották. Ezt a reakciót H. Kolbe fedezte fel 1843-ban.
CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2
Ha vas van jelen, a melléktermékként képződő dikén-diklorid is alkalmas a szén-diszulfid klórozására.
CS2 + 2 S2Cl2 → CCl4 + 6 S
Felhasználása
Korábban oldószerként extrahálószerként és kisebb laboratóriumi tüzek oltására használták, de ma már nem használatos, mert mérgező hatású és károsítja az ózonréteget. Diklór-difluor-metánt is gyártottak belőle.
tulajdonságai
Moláris tömeg 153,82 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,5842 g/cm3, folyadék
Olvadáspont -22,92 °C (250 K)
Forráspont 76,72 °C (350 K)
Oldhatóság (vízben) 8 mg/l 20 °C-on
Oktanol- víz megoszlási hányados log Pow: 2.64
Gőznyomás 11,94 kPa 20 °C-on
kH 365 kJ·mol-1 24,8 °C-on
Kristályszerkezet monoklin
Molekulaforma tetraéderes
Ökotoxicitás
**Toxicitás mikrobákra:
EC50 = 6 mg/l, 2 min, Photobacterium phosphoreum,
EC50 = 5,6 mg/l, 5 min, Photobacterium phosphoreum
**Toxicitás algákra:
LOEC 105 mg/l Microcystis aeruginosa,
**Toxicitás Daphniára és más vizi organizmusokra:
LC50 35 mg/l 48hr, Daphnia magna,
LC50 35,2 mg/l 48hr, Daphnia magna
LC50 35 mg/l 48hr, Daphnia magna,
LC50 35 mg/l 48hr, Daphnia magna
EC50 721 mg/l 24hr, Daphnia madna
EC50 30 mg/l 48hr , Daphnia magna,
EC50 31 mg/l 24hr, Artemia
EC50 1,7 mg/l 16d, rpd, Daphnia,
EC50 29 mg/l 48hr, Daphnia magna
EC50 35 mg/l 48hr, Daphnia pulex
NOEC 7,7 mg/l 48hr, Daphnia magna,
**Toxicitás halakra:
LC50 4 mg/l 96hr, Pimephales promelas,
LC50 1.97 mg/l 96hr, Salmo gairdneri,
LC50 27 mg/l 96hr, Lepomis macrochirus,
LC50 95-472 mg/l Leucoscus idus melanotus,
LC50 43,1 mg/l Pimephales promelas,
LC50 125 mg/l Lepomis macrochirus,
LC50 27,3 mg/l Lepomis macrochirus,
LC50 38 mg/l 48hr, Lepomis macrochirus,
LC50 3,4 mg/l Pimephales promelas,
LC50 70 mg/l 7d, Poecilia
LC50 45 mg/l 48hr, Oryzias latipes, MITI
LC50 41,4 mg/l 96 hr, Pimephales promelas,
LC50 50 mg/l 96 hr, Limanda limanda
LC50 27 mg/l 96 hr, Lepomis macrochirus
LC50 13-95 mg/l , 48 hr, Leuciscus idus
LC50 150 mg/l 96 hr, Menidia beryllina
LC50 43,1 mg/l 96hr, Pimephales promelas
LC50 27 mg/l 96hr, Lepomis macrochirus
EC50 20,8 mg/l 96 hr, Pimephales promelas
Toxikológiai információk
LD50/LC50:
Bőr, aranyhörcsög: LD50 = >9400 uL/kg;
Draize teszt, nyúl, szem: 2200 ug/30S Mild;
Draize teszt, nyúl szem: 500 mg/24H Mild;
Draize teszt, nyúl, bőr: 4 mg Mild;
Draize teszt, nyúl, bőr: 500 mg/24H Mild;
Belégzés, egér: LC50 = 9526 ppm/8H;
Belégzés, egér: LC50 = 34500 mg/m3/2H;
Belégzés, patkány: LC50 = 8000 ppm/4H;
Belégzés, patkány: LC50 = 46000 mg/m3/6H;
Szájon át, egér: LD50 = 7749 mg/kg;
szájon át, nyúl: LD50 = 5760 mg/kg;
szájon át, patkány: LD50 = 2350 mg/kg;
Bőr, nyúl: LD50 = >20
*kékkopoltyús naphal (Lepomis macrochirus) LC50 125,000 ug/l/96 hr
*hal (Menidia beryllina) LC50 150,000 ug/l/96 hr
*lepényhal (Limanda limanda) LC50 50,000 ug/l/96 hr.
*zsírosfejű keszeg (Pimephales promelas) LC50 41.4 mg/l/96 hr
(confidence limit 36.3 - 47.3 mg/l)
*ökörbéka (Rana catesbeiana) LC50 0.9 mg/l/8 nap
*Pickerel béka (Rana palustris) LC50 2.4 mg/l/8 nap
*északnyugati szalamandra (Ambystoma gracile) LC50 1.98 mg/l/9.5 nap
*karmosbéka (Xenopus laevis) LC50 22.4 mg/l/6 nap
*Fowler varangy (Bufo fowleri) LC50 2.8 mg/l/7 nap
Karcinogén hatás:
ACGIH: A2 - feltételezhetően carcinogén
NTP: feltételezhetően carcinogén
IARC: 2B csoport carcinogén
InChem adatlap: http://www.inchem.org/documents/iarc/vol71/011-carbontetrac.html
http://hu.wikipedia.org/wiki/Sz%C3%A9n-tetraklorid
* http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+56-23-5
** http://wwwp.ymparisto.fi/scripts/Kemrek/Kemrek_uk.asp?Method=MAKECHEMdetailsform&txtChemId=81
biztonsági adatlap Acros Organics
MSDS: http://fscimage.fishersci.com/msds/90116.htm
http://www.lookchem.com/cas-56/56-23-5.html