Az izopropil-alkohol (CAS-szám [67-63-0]) (vagy izo-propilalkohol, izopropanol, 2-propanol, propán-2-ol) a legegyszerűbb szekunder alkohol. Az 1-propanol konstitúciós izomerje. Színtelen, jellegzetes szagú, gyulékony folyadék. Jól oldódik alkoholban és éterben. Vízzel minden arányban elegyedik, 12.1 % víztartalomnál 80.4 °C forráspontú azeotróp elegyet képez.
Fizikai tulajdonságai:
Moláris tömeg: 60,10 g/mol
Megjelenés: Színtelen folyadék
Sűrűség : 0,78 g/cm³, 20 °C
Olvadáspont: −88 °C
Forráspont: 82 °C
Oldhatóság (vízben): korlátlanul elegyedik
Gőznyomás: 43 hPa (20 °C)
76 hPa (30 °C)
Savasság (pKa): 16,5 (a hidroxilcsoportban található H-atom)
Viszkozitás: 2,86 cP 15 °C-on
1,96 cP 25 °C-on
Megoszlási hányados n-oktanol/víz: log Pow: 0,05
Kémiai tulajdonságai:
Az izopropil-alkohol, mint szekunder alkohol, enyhe oxidáció hatására ketonná alakul. Az izopropanol oxidációjakor aceton képződik. Az oxidációt a krómsav vizes vagy jégecetes oldatával végzik.
Előállítása
Az izopropil-alkoholt propilénből állítják elő vízaddícióval. A propilén a kőolaj krakkolásakor keletkező krakkgázok között található. Az előállítása propilénből kétféleképpen történhet: 70%-os kénsavval 65 °C-on, 25 atm nyomáson vagy közvetlen vízaddícióval 200 °C-on, nagy nyomáson, vanádium-cink-oxid katalizátor jelenlétében.
CH2=CH-CH3 + H2O → CH3-CHOH-CH3
Előállítható az aceton hidrogénezésével, redukciójával is.
Felhasználása
Az izopropil-alkoholt oldószerként alkalmazzák festékek, lakkok és szappanok gyártásakor.
A gépkocsik hűtővizének és ablakmosófolyadékának fagyállóvá tételéhez adalék.
A Meerwein-Ponndorf-Verley redukció redukálószere és oldószere egyben. A reakció során acetonná oxidálódik, amely alacsonyabb forráspontja miatt a jellemzően az izopropanol forráspontán zajló folyamatból kidesztillálódik, eltolva az egyébként reverzibilis folyamatot a redukciós végtermék irányába.
Ecetsavval észteresítve izopropil-acetát -egy másik oldószer-, gyártására használják.
Élettani hatása
Elfogyasztva, bőrön át felszívódva, belélegezve is mérgezést okozhat. Kevésbé mérgező, mint a metanol, vagy az etilénglikol. Átlagos testsúlyú embernél (kb. 70 kg) a toxikus hatása 15 g-nál jelentkezik. A májban acetonná alakul át. Mérgezési tünetek: fejfájás, kábaság, hányinger, hányás, acetonszagú lehelet, nagy mennyiségben eszméletvesztés, kóma.
TOXIKOLÓGIAI ADATOK
Akut toxicitás
LD50 Orális - patkány - 5.045 mg/kg
Megjegyzések: Viselkedés: Megváltozott alvási idö (beleértve a felegyenesedési reflexet). Viselkedés:
Aluszékonyság (általános depresszált aktivitás).
LC50 Belégzés - patkány - 8 h - 16000 ppm
LD50 Bőr - nyúl - 12.800 mg/kg
*LDLo macska intravénás 1963mg/kg (1963mg/kg)
*LDLo macska szájon át 6mL/kg (6mL/kg)
*LDLo kutya intravénás 1024mg/kg (1024mg/kg)
*LDLo kutya szájon át 1537mg/kg (1537mg/kg)
*LDLo béka parenteralis 20gm/kg (20000mg/kg)
*LD50 tengerimalac intraperitonealis 2560mg/kg (2560mg/kg)
*LD50 hörcsög intraperitonealis 3444mg/kg (3444mg/kg)
*LDLo ember szájon át 3570mg/kg (3570mg/kg)
*LDLo ember 2mL/kg (2mL/kg)
*TDLo ember szájon át 223mg/kg (223mg/kg)
*TDLo gyerek szájon át 13gm/kg (13000mg/kg)
*TDLo gyerek 1375mg/kg (1375mg/kg)
*LDLo emlős subcutan 6gm/kg (6000mg/kg)
*LDLo ember szájon át 5272mg/kg (5272mg/kg)
*LDLo ember 2770mg/kg (2770mg/kg)
*TDLo ember szájon át 14432mg/kg (14432mg/kg)
*LCLo egér belégzés 12800ppm/3H (12800ppm)
*LD50 egér intraperitonealis 4477mg/kg (4477mg/kg)
*LD50 egér intravénás 1509mg/kg (1509mg/kg)
*LD50 egér szájon át 3600mg/kg (3600mg/kg)
*LDLo egér subcutan 6gm/kg (6000mg/kg)
*LD50 nyúl intraperitonealis 667mg/kg (667mg/kg)
*LD50 nyúl intravénás 1184mg/kg (1184mg/kg)
*LD50 nyúl szájon át 6410mg/kg (6410mg/kg)
*LD50 nyúl bőr 12800mg/kg (12800mg/kg)
*LC50 patkány belégzés 16000ppm/8H (16000ppm)
*LD50 patkány intraperitonealis 2735mg/kg (2735mg/kg)
*LD50 patkány intravénás 1088mg/kg (1088mg/kg)
*LD50 patkány szájon át 5045mg/kg (5045mg/kg)
Bőrkorrózió/bőrirritáció: Bőr - nyúl - Enyhe bőrirritáció
Súlyos szemkárosodás/szemirritáció: Szem - nyúl - Szemirritáció - 24 h
Légzőszervi vagy bőrszenzibilizáció: nincs adat
Csírasejt-mutagenitás: nincs adat
Rákkeltő hatás
A termék maga vagy valamely komponense olyan, hogy az IARC, OSHA, ACGIH, NTP vagy EPA szerinti
karcinogén osztályokba nem sorolható be.
IARC: 3 - 3 csoport: nem lehet meghatározni, hogy emberre rákkeltő-e (2-Propanol)
Reprodukciós toxicitás: nincs adat
Célszervi toxicitás - egyszeri expozíció: Álmosságot vagy szédülést okozhat.
Célszervi toxicitás - ismétlődő expozíció: nincs adat
Aspirációs veszély: nincs adat
Lehetséges egészségügyi hatások: Belélegezve ártalmas lehet. Izgathatja a légutakat. A gőzök belégzése álmosságot vagy szédülést okozhat. Lenyelve ártalmas lehet. Bőrön keresztül felszívódva ártalmas lehet. Izgathatja a bőrt. Súlyos szemirritációt okoz.
Az érintkezésbe kerülés jelei és tünetei: Központi idegrendszeri depresszió, hosszabb ideig tartó vagy ismételt expozíció következtében felléphet: émelygés, fejfáfás, hányás, narkózis, álmosság. A túlzott érintkezés enyhe, reverzibilis máj-tüneteket okoz.
ÖKOLÓGIAI INFORMÁCIÓK
Toxicitás halakra LC50 - Pimephales promelas (Fathead minnow) - 9.640,00 mg/l - 96 h
**LC50 7060 mg/l Poelicia reticulata 7 nap
**LC50 10400 mg/l Pimephales promelas 96 óra
**LC50 5000 mg/l Carassius auratus 24 óra
**LC50 9640 mg/l Pimephales promelas 96 óra
**LC50 10400 mg/l Pimephales promelas 96 óra
**LC50 6550 mg/l Pimephales promelas 96 óra
**EC50 9540 mg/l Pimephales promelas 96 óra, mbt
**EC50 9490 mg/l Pimephales promelas 96 óra, mbt
**EC50 6120 mg/l Pimephales promelas 96 óra, mbt
Toxicitás daphniára és egyéb vízi gerinctelen szervezetekre:
EC50 - Daphnia magna - 5.102,00 mg/l - 24 h
Rögzítés EC50 - Daphnia magna - 6.851 mg/l - 24 h
Toxicitás algákra: EC50 - Desmodesmus subspicatus (zöld alga) - > 2.000,00 mg/l - 72 h
EC50 - Algae - > 1.000,00 mg/l - 24 h
**LOEC 1000 mg/l Microcystis aeruginosa, rpd,schr,
http://hu.wikipedia.org/wiki/Izopropil-alkohol
* http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/ProxyServlet?objectHandle=DBMaint&actionHandle=default&nextPage=jsp/chemidheavy/ResultScreen.jsp&ROW_NUM=0&TXTSUPERLISTID=0000067630
** http://wwwp.ymparisto.fi/scripts/Kemrek/Kemrek_uk.asp?Method=MAKECHEMdetailsform&txtChemId=1750
Sigma-Aldrich MSDS adatlap: http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=HU&language=hu&productNumber=W292907&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=http%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fsearch%3Finterface%3DAll%26term%3Disopropanol%26lang%3Dhu%26region%3DHU%26focus%3Dproduct%26N%3D0%2B220003048%2B219853143%2B219853286%26mode%3Dmatch%2520partialmax