Izopropil-alkohol (2-propanol)

Source of the photo
http://en.wikipedia.org/wiki/File:Isopropanol.PNG
Author of the description
Tolner Mária

Az izopropil-alkohol  (CAS-szám [67-63-0]) (vagy izo-propilalkohol, izopropanol, 2-propanol, propán-2-ol) a legegyszerűbb szekunder alkohol. Az 1-propanol konstitúciós izomerje. Színtelen, jellegzetes szagú, gyulékony folyadék. Jól oldódik alkoholban és éterben. Vízzel minden arányban elegyedik, 12.1 % víztartalomnál 80.4 °C forráspontú azeotróp elegyet képez.

 

Fizikai tulajdonságai:

Moláris tömeg:                                  60,10 g/mol

Megjelenés:                                      Színtelen folyadék

Sűrűség :                                          0,78 g/cm³, 20 °C

Olvadáspont:                                    −88 °C

Forráspont:                                       82 °C

Oldhatóság (vízben):                        korlátlanul elegyedik

Gőznyomás:                                      43 hPa (20 °C)

                                                         76 hPa (30 °C)

Savasság (pKa):                              16,5 (a hidroxilcsoportban található H-atom)

Viszkozitás:                                      2,86 cP 15 °C-on

                                                        1,96 cP 25 °C-on

Megoszlási hányados n-oktanol/víz: log Pow: 0,05

 

Kémiai tulajdonságai:

Az izopropil-alkohol, mint szekunder alkohol, enyhe oxidáció hatására ketonná alakul. Az izopropanol oxidációjakor aceton képződik. Az oxidációt a krómsav vizes vagy jégecetes oldatával végzik.

 

Előállítása

Az izopropil-alkoholt propilénből állítják elő vízaddícióval. A propilén a kőolaj krakkolásakor keletkező krakkgázok között található. Az előállítása propilénből kétféleképpen történhet: 70%-os kénsavval 65 °C-on, 25 atm nyomáson vagy közvetlen vízaddícióval 200 °C-on, nagy nyomáson, vanádium-cink-oxid katalizátor jelenlétében.

CH2=CH-CH3 + H2O → CH3-CHOH-CH3

Előállítható az aceton hidrogénezésével, redukciójával is.

 

 

Felhasználása

Az izopropil-alkoholt oldószerként alkalmazzák festékek, lakkok és szappanok gyártásakor.

A gépkocsik hűtővizének és ablakmosófolyadékának fagyállóvá tételéhez adalék.

A Meerwein-Ponndorf-Verley redukció redukálószere és oldószere egyben. A reakció során acetonná oxidálódik, amely alacsonyabb forráspontja miatt a jellemzően az izopropanol forráspontán zajló folyamatból kidesztillálódik, eltolva az egyébként reverzibilis folyamatot a redukciós végtermék irányába.

Ecetsavval észteresítve izopropil-acetát -egy másik oldószer-, gyártására használják.

 

Élettani hatása

Elfogyasztva, bőrön át felszívódva, belélegezve is mérgezést okozhat. Kevésbé mérgező, mint a metanol, vagy az etilénglikol. Átlagos testsúlyú embernél (kb. 70 kg) a toxikus hatása 15 g-nál jelentkezik. A májban acetonná alakul át. Mérgezési tünetek: fejfájás, kábaság, hányinger, hányás, acetonszagú lehelet, nagy mennyiségben eszméletvesztés, kóma.

 

TOXIKOLÓGIAI ADATOK

Akut toxicitás

LD50 Orális - patkány - 5.045 mg/kg

Megjegyzések: Viselkedés: Megváltozott alvási idö (beleértve a felegyenesedési reflexet). Viselkedés:

Aluszékonyság (általános depresszált aktivitás).

LC50 Belégzés - patkány - 8 h - 16000 ppm

LD50 Bőr - nyúl - 12.800 mg/kg

*LDLo macska intravénás 1963mg/kg (1963mg/kg)

*LDLo macska szájon át 6mL/kg (6mL/kg)

*LDLo kutya intravénás 1024mg/kg (1024mg/kg)

*LDLo kutya szájon át 1537mg/kg (1537mg/kg)

*LDLo béka parenteralis 20gm/kg (20000mg/kg)

*LD50 tengerimalac intraperitonealis 2560mg/kg (2560mg/kg)

*LD50 hörcsög intraperitonealis 3444mg/kg (3444mg/kg)

*LDLo ember szájon át 3570mg/kg (3570mg/kg)

*LDLo ember 2mL/kg (2mL/kg)

*TDLo ember szájon át 223mg/kg (223mg/kg)

*TDLo gyerek szájon át 13gm/kg (13000mg/kg)

*TDLo gyerek 1375mg/kg (1375mg/kg)

*LDLo emlős subcutan 6gm/kg (6000mg/kg)

*LDLo ember szájon át 5272mg/kg (5272mg/kg)

*LDLo ember 2770mg/kg (2770mg/kg)

*TDLo ember szájon át 14432mg/kg (14432mg/kg)

*LCLo egér belégzés 12800ppm/3H (12800ppm)

*LD50 egér intraperitonealis 4477mg/kg (4477mg/kg)

*LD50 egér intravénás 1509mg/kg (1509mg/kg)

*LD50 egér szájon át 3600mg/kg (3600mg/kg)

*LDLo egér subcutan 6gm/kg (6000mg/kg)

*LD50 nyúl intraperitonealis 667mg/kg (667mg/kg)

*LD50 nyúl intravénás 1184mg/kg (1184mg/kg)

*LD50 nyúl szájon át 6410mg/kg (6410mg/kg)

*LD50 nyúl bőr 12800mg/kg (12800mg/kg)

*LC50 patkány belégzés 16000ppm/8H (16000ppm)

*LD50 patkány intraperitonealis 2735mg/kg (2735mg/kg)

*LD50 patkány intravénás 1088mg/kg (1088mg/kg)

*LD50 patkány szájon át 5045mg/kg (5045mg/kg)

 

Bőrkorrózió/bőrirritáció: Bőr - nyúl - Enyhe bőrirritáció

Súlyos szemkárosodás/szemirritáció: Szem - nyúl - Szemirritáció - 24 h

Légzőszervi vagy bőrszenzibilizáció: nincs adat

Csírasejt-mutagenitás: nincs adat

Rákkeltő hatás

A termék maga vagy valamely komponense olyan, hogy az IARC, OSHA, ACGIH, NTP vagy EPA szerinti

karcinogén osztályokba nem sorolható be.

IARC: 3 - 3 csoport: nem lehet meghatározni, hogy emberre rákkeltő-e (2-Propanol)

Reprodukciós toxicitás: nincs adat

Célszervi toxicitás - egyszeri expozíció: Álmosságot vagy szédülést okozhat.

Célszervi toxicitás - ismétlődő expozíció: nincs adat

Aspirációs veszély: nincs adat

Lehetséges egészségügyi hatások: Belélegezve ártalmas lehet. Izgathatja a légutakat. A gőzök belégzése álmosságot vagy szédülést okozhat. Lenyelve ártalmas lehet. Bőrön keresztül felszívódva ártalmas lehet. Izgathatja a bőrt. Súlyos szemirritációt okoz.

Az érintkezésbe kerülés jelei és tünetei: Központi idegrendszeri depresszió, hosszabb ideig tartó vagy ismételt expozíció következtében felléphet: émelygés, fejfáfás, hányás, narkózis, álmosság. A túlzott érintkezés enyhe, reverzibilis máj-tüneteket okoz.

 

ÖKOLÓGIAI INFORMÁCIÓK

Toxicitás halakra LC50 - Pimephales promelas (Fathead minnow) - 9.640,00 mg/l - 96 h

**LC50 7060 mg/l Poelicia reticulata 7 nap

**LC50 10400 mg/l Pimephales promelas 96 óra

**LC50 5000 mg/l Carassius auratus 24 óra

**LC50 9640 mg/l Pimephales promelas 96 óra

**LC50 10400 mg/l Pimephales promelas 96 óra

**LC50 6550 mg/l Pimephales promelas 96 óra

**EC50 9540 mg/l Pimephales promelas 96 óra, mbt

**EC50 9490 mg/l Pimephales promelas 96 óra, mbt

**EC50 6120 mg/l Pimephales promelas 96 óra, mbt

 

Toxicitás daphniára és egyéb vízi gerinctelen szervezetekre:

EC50 - Daphnia magna - 5.102,00 mg/l - 24 h

Rögzítés EC50 - Daphnia magna - 6.851 mg/l - 24 h

Toxicitás algákra: EC50 - Desmodesmus subspicatus (zöld alga) - > 2.000,00 mg/l - 72 h

                               EC50 - Algae - > 1.000,00 mg/l - 24 h

**LOEC 1000 mg/l Microcystis aeruginosa, rpd,schr,

Source of description

http://hu.wikipedia.org/wiki/Izopropil-alkohol

* http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/ProxyServlet?objectHandle=DBMaint&actionHandle=default&nextPage=jsp/chemidheavy/ResultScreen.jsp&ROW_NUM=0&TXTSUPERLISTID=0000067630

** http://wwwp.ymparisto.fi/scripts/Kemrek/Kemrek_uk.asp?Method=MAKECHEMdetailsform&txtChemId=1750

Sigma-Aldrich MSDS adatlap: http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=HU&language=hu&productNumber=W292907&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=http%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fsearch%3Finterface%3DAll%26term%3Disopropanol%26lang%3Dhu%26region%3DHU%26focus%3Dproduct%26N%3D0%2B220003048%2B219853143%2B219853286%26mode%3Dmatch%2520partialmax