Szulfametoxazol

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Szulfametoxazol
4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide

Vegyületcsoport

Gyógyszer hatóanyag

CAS szám

723-46-6

Molekulaképlet

C₁₀H₁₁N₃O₃S

Megjelenés

Sárgásfehér por (HSDB)

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Gyógyszer hatóanyag
Adagolás:
800-2 400 mg/nap felnőtteknek
30 mg/testtömeg kg gyermekeknek (Dr. Info)

Elsődleges hatás

Antibiotikum, a Trimetoprimmel együtt használják.

Egyes baktériumoknál rezisztencia alakulhat ki. (Neal, 2008; DrugBank)

Mellékhatások

Vesekő képződhet (Dr. Info)

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

253,28 g/mol (HSDB)

Sűrűség

-

Olvadáspont

167 °C (HSBD)

Forráspont

-

Gőznyomás

6,93·10^-8 Hgmm, 25°C (számított) (HSDB)

Vízoldhatóság

0,6 mg/ml 37 °C-on (HSDB)

Stabilitás

-

Hidrolízis

147 nap, steril vízben (Radke et al. 2009)

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

1,1·10^-6 Pa m³ /mol számított, HENRYWIN szoftverrel (Munoz et al. 2009)

K_ow

0,89 (számított) (HSDB)

K_oc  [l/kg]

72 (számított)

pKa

pK_a1 = 1,6; pK_a2 = 5,7 (HSDB)

BCF, biokoncentráció

3 (számított)(HSDB)

VISELKEDÉSE KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

1. Oxidációra és fényre érzékeny (Richardson és Gangolli, 1994)
2. Fotodegradálódik, a levegőben a féléletideje 2 óra (HSDB)
3. Nem hidrolizál (HSDB)
4. Desztillált vízben, fény hatására bomlik (HSDB)

Biodegradálhatóság és
metabolitok

1. Eleveniszapos szennyvíztisztítóban nem biodegradálható (HSDB)
2. Nem degradálható a zárt palackos teszt alapján, ahol városi (öt kórház szennyvizét is tisztítja) szennyvíztisztítóból származó eleveniszapot használtak (Al-Ahmad et al. 1999).
3. OECD 301 D szabvány szerinti biodegradációs teszt szerint nem biodegradálódott 40 nap alatt (Boxall et al. 2004)
4. t1/2 = 19 nap, felszíni vízben (Lam et al. 2005; Brain et al. 2008)

Környezetminőségi kritériumok

Határértékek

-

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

17 ng/l (ELTE)

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Akut ökotoxikológiai tesztekben algára nagyon toxikus, Daphniákra enyhén toxikus. Krónikus ökotoxikológiai tesztekben békalencsékre nagyon toxikus.

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

EC₅₀ =0,03 mg/L, 96 h, Synechoccus leopolensis, alga (Cunningham et al. 2006)
EC₅₀ =15,51 mg/L, 48 h, Ceriodaphnia dubia, Daphnia, (Cunningham et al. 2006)

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

LOEC =0,03 mg/L, Lemna gibba, békalencse (Brian et al. 2004)

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

-

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

-

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

Lebontás: Gyomorban és a vékonybélben szívódik fel, 15-20% a glükuronid konjugátum formájában (HSDB)
Metabolitok: sulfamethoxazole-hidroxilamin

Távozás: a vizeletben kb. 20%-a változatlanul jelen van, míg 50-70%-a acetileződve (HSDB)
4N-acetilszulfamethoxazol fő termék
szulfamethoxazol-N’-glükoronid, szulfamethoxazol-N2-glükoronid
hidroxi-szulfomethoxazol (Richardson és Gangolli, 1994)

Endokrin rendszert károsító

-

Immunrendszert károsító

Gyanús,
CD8-molekulát hordozó CD8+T-sejtek érzékenyek a szulfamethoxazol-hidroxilamin citotoxikus hatására hidroxilamin (emberi anyagcsere során képződő metabolit). (HSDB)

Szövetkárosító

Igen, májkárosító (HSDB)

Mutagén

Gyanús,

1. Negatívak az in vitro tesztek (Richardson és Gangolli, 1994)
2. Ellentmondásos adatok az irodalomban, (Abou-Eisha et al. 2004)
3. Ames teszt pozitív, TA98 és TA100; 6,25-100 µg/mL koncentrációban (CCRIS, Isidori et al. 2005)

Karcinogén

1. Epidemiológiai vizsgálatok alapján: a sulfamethoxazollal kezelt emberekben a myeloma, leukémia kialakulása gyakoribb volt, de ez alapján nem minősítették karcinogénnek (INCHEM)
2. Nincs olyan adat, mely szerint karcinogén lenne (HSDB)
3. Állatkísérletekben karcinogénnek bizonyult, sulfamethoxazollal kezelt betegeknél figyelték a rák előfordulásának gyakoriságát, egyértelmű eredmény nem született (Richardson és Gangolli, 1994)

Reprotoxikus, teratogén

1. Gátolja a folsav felszívódását, így a magzat idegrendszerének fejlődési rendellenességét okozhatja (MedSafe)
2. C kategóriás (állatkísérletekben teratogén, emberre vonatkozó bizonyíték nincs) (DrugBank)

Akut toxicitási adatok (LD50)

LD₅₀=2300 mg/kg (testüregbe adva), egér (Lewis, 1996)
LD₅₀=2650 mg/kg (orálisan) egér (Lewis, 1996)
LD₅₀=3662 mg/kg (orálisan) egér (Budavari, 1989)
LD₅₀=2690 mg/kg (testüregbe adva) patkány (Lewis, 1996)
LD₅₀=6370 mg/kg (orálisan) patkány (Lewis, 1996)
(TOXNET)

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

-

EGYÉB JELLEMZŐK

-