Penicillin

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA

Név
IUPAC név

Penicillinek és penicillin G
(2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-oxo-6-[(2-fenylacetil)amino]-4-thia-1-azabiciklo[3.2.0] heptán-2-karboxilicsav

Vegyületcsoport

Gyógyszerhatóanyag, antibiotikum

CAS szám

61-33-6 penicillin G, 1406-05-9 penicillin

Molekulaképlet

C₁₆H₁₇N₂O₄S

Megjelenés

Fehér, kristályos por

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Gyógyszerhatóanyag
5-10 millió NE (IU - International Unit) (Dr. Info)
állatgyógyászatban is használják

Elsődleges hatás

Antibakteriális hatású, a sejtfal szintézist gátolja,
hatását a PBPs-n keresztül (penicillin-kötő fehérjék: transpeptidáz, carboxypeptidáz, és endopeptidáz) fejti ki, ezek a baktériumok sejtfalán belüli membránján helyezkednek el, és a sejtosztódás utolsó szakaszában, a sejtfal sejtosztódás utáni visszarendeződésében játszanak fontos szerepet, a penicillin ezekhez a fehérjékhez köt és blokkolja működését, így a sejtfal szintézist is. (HSDB)

Mellékhatások

Allergiás reakció, penicilloyl (nyitott laktám gyűrű) okozza
Eleve rezisztens vagy rezisztensé vált mikroorganizmusok elszaporodása (Neal, 2008; DrugBank)

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

334,38 g/mol

Sűrűség

-

Olvadáspont

-

Forráspont

-

Gőznyomás

-

Vízoldhatóság

Vízben lassan oldódik (HSDB)
210 mg /L penicillin G (DrugBank)

Stabilitás

-

Hidrolízis

-

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

-

K_ow

log K_ow = 1,83 (HSDB)

K_oc  [l/kg]

-

pKa

5 °C-on: 2.74; 25°C-on: 2.76 (HSDB)

BCF, biokoncentráció

-

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

-

Biodegradálhatóság és
metabolitok

Jól biodegradálható (Mullai et al 2007)
Első metabolitig t_1/2= napok, végső bomlás t_1/2= hetek-hónapok BIOWIN

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

-

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

-

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Akut ökotoxikológiai tesztekben cianobaktériumokra nagyon toxikus, krónikus ökotoxikológiai tesztekben algákra toxikus.

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

penicillin-amoxicillinre: EC₅₀ = 3,7 µg/L, Mycrocystis aeruginosa, cianobaktérium (növekedés) (Enick és Moore, 2007)

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

penicillin-amoxicillinre: LOEC => 1000 µg/L, 7 napos Lemna gibba (klorofill tartalom) (Brian et al. 2004)

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

-

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

-

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

1. A vizeletben: kb.: 16-30% penicillinsav (már nincs antibiotikus hatása inaktív), kevés: 6-aminopenicillin-sav (6-APA) és kevés: antibiotikus hatású anyagcseretermék is keletkezik, de ezek ismeretlenek (HSDB)
2. A penicillineket a vese eltávolítja a szervezetből, a szer 50-77 %-át és fél-életideje normál vesefunkció mellett fél óra (Székely és Ludwig, 1996)

Endokrin rendszert károsító

-

Immunrendszert károsító

Allergizáló (HSDB)

Szövetkárosító

-

Mutagén

Ames teszt negatív (CPDB)
Állatkísérletekben ellentmondásos eredmények (CCRIS)

Karcinogén

Nem (CPD)

Reprotoxikus, teratogén

B kategóriás (sem epidemiológiai, sem állati kísérletek nem mutattak teratogenitást) (DrugBank)

Akut toxicitási adatok (LD50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

-

EGYÉB JELLEMZŐK

-