Ketoprofén

HATÓANYAG NEVE, KÉPLETE, MEGJELENÉSI FORMÁJA 

Név
IUPAC név

Ketoprofén/ Ketoprofenum
(RS)-2-(3-benzoylphenyl)propanoic acid

Vegyületcsoport

Gyógyszer hatóanyag

CAS szám

22071-15-4

Molekulaképlet

C₁₆H₁₄O₃

Megjelenés

-

ALKALMAZÁS, HATÁSOK

Alkalmazás,
felhasználási terület

Gyógyszer hatóanyag
Adagolás: 150-300 mg/nap (Dr. Info)
Humán használat mellett és állatoknak is adják, többnyire lovaknak (HSDB)

Elsődleges hatás

NSAID, Nem-szteroid gyulladáscsökkentő, fájdalomcsillapító
ciklooxigenáz (COX-1 és COX-2) gátló (Neal, 2008)

Mellékhatások

COX-1 enzim gátlásából adódik (lsd. diclofenac)
NSAID típusú szerekre jellemzően: gasztrointesztinális fekélyek, A vörösvérsejtszám esése (gyomorvérzés), vesekárosodás, fehérjeveszteség (Neal, 2008)

FIZIKAI-KÉMIAI TULAJDONSÁGOK

Moláris tömeg

254,28 g/mol (DrugBank)

Sűrűség

-

Olvadáspont

94 °C (DrugBank)

Forráspont

-

Gőznyomás

-

Vízoldhatóság

51 mg/L (DrugBank)

Stabilitás

-

Hidrolízis

-

Fizikai, kémia, biológiai állandók

H, Henry-állandó

2,62·10^-9 atm-m³/mol (számított) (HENRYWIN)

K_ow

3,2 (DrugBank)

K_oc  [l/kg]

-

pKa

4,45 (DrugBank)

BCF, biokoncentráció

-

VISELKEDÉSE A KÖRNYEZETBEN

Abiotikus degradálhatóság és
metabolitok

Fotodegradálható, hidrolíziséről nincs információ
t ½ = 2,4 perc, napfény hatására vízben, csak fényben t ½ = 0,54 perc (Matamoros et al. 2009)

Biodegradálhatóság és
metabolitok

1. Szennyvíztisztítókban átlagban 50 %-ban degradálódik (Suziki et al. 2006)
2. Budapesti szennyvíztisztítóban a befolyóban <LOQ-1,75 µg/L közötti a koncentráció, elfolyóban <LOQ-1,39 µg/L, gyakran előfordul, hogy az elfolyóban magasabb a koncentráció, mint a befolyóban (Sebők et al. 2009)
3. BIOWIN programmal számított biodegradálhatóság: első metabolitig t1/2 = napok-hetek, végső: t1/2 = hetek-hónapok

KÖRNYEZETMINŐSÉGI KRITÉRIUMOK

Határértékek

-

MÉRT KONCENTRÁCIÓJA A KÖRNYEZETBEN

Koncentrációja a környezetben (mérési adat)

Budapesten tisztított szennyvízben: 1000-1400 ng/L
Budapesten Duna vízben: 1-5 ng/L (ELTE)
magyarországi szakaszon <LOD (JDS2)

ÖKOSZISZTÉMÁRA GYAKOROLT HATÁS

Vízi ökoszisztémára gyakorolt hatások

Akut ökotoxikológiai tesztekben Vibrio fischeri baktériumokra enyhén toxikus.

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

EC₅₀ = 19,3 mg/L, Vibrio fischeri , bakteriális_, Microtox
EC₅₀ = 15,6 mg/L, Vibrio fischeri _, bakteriális_, ToxAlert 100, 15 min (Carlsson et al. 2006)

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

PNOAEC = 15,6 μg/L, Vibrio fischeri, bakteriális
PNOAEC (Predicted No Observed Adverse Effect Concentration – előrejelzett, még káros hatást nem okozó koncentráció)(Bergh, 2005)
A szerző az EC₅₀ és LOEC, NOEC értékeket leosztotta egy biztonsági faktorral, ami itt 1 000

Szárazföldi ökoszisztémára gyakorolt hatások

-

Akut toxicitási adatok (LC50, EC50)

-

Krónikus toxicitási adatok (NOEC, LOEC)

-

EMBERRE GYAKOROLT HATÁS

Általános káros hatások

-

Lebontás az emberben, távozása a szervezetből

Távozás:
Glukonorid konjugátum formában ürül (DrugBank)

Endokrin rendszert károsító

-

Immunrendszert károsító

-

Szövetkárosító

-

Mutagén

Testvér kromatida kicserélődési tesztben pozitív (GENETOX)
Ames tesztben negatív (CPD)

Karcinogén

Nem, patkányokon végzett kísérletek alapján (CPD)

Reprotoxikus, teratogén

1. Teratogén és a kardiovaszkuláris rendszerben fejlődési rendellenességet okoz, (MSDS, Cayman Chemical Company, 2005)
2. D kategóriás (humán és állati teratogén, mérlegelni kell a hatóanyag használatának előnyeit-hátrányait) (DrugBank)

Akut toxicitási adatok (LD50)

Patkány: LD₅₀ =62,4 mg/kg, (orális) (DrugBank)

Krónikus toxicitási adatok (NOEL, LOEL)

-

EGYÉB JELLEMZŐK

-