A klórbenzol (CAS-szám [108-90-7]) egy szerves vegyület, amelynek összegképlete C6H5Cl. Aromás vegyület, a benzolgyűrűjén egy hidrogénatom helyett klóratom található. Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben csaknem oldhatatlan, de alkoholban, éterben és benzolban jól oldódik. Kis mértékben gyúlékony. Főként oldószerként, illetve festékek, gyógyszerek előállítására használják.
Fizikai tulajdonságai
Moláris tömeg: 112,56 g/mol
Megjelenés: Színtelen folyadék
Sűrűség: 1,11 g/cm³
Olvadáspont : −45,2 °C
Forráspont: 132 °C
Oldhatóság (vízben): Rossz: 0,4 g/l (20 °C)
Oldhatóság (más oldószerek): jól oldódik alkoholban, éterben, benzolban
Megoszlási hányados n-oktanol/víz: log Pow: 2,89
Kémiai tulajdonságai
Éghető, meggyújtva kormozó lánggal ég. Égésekor hidrogén-klorid is keletkezik. Nátrium-hidroxiddal reagáltatva a fenol nátriumsójává, nátrium-fenoláttá alakul. Ez a folyamat csak magas hőmérsékleten (300 °C-on) játszódik le. Ezt a módszert egykor nagy mennyiségben alkalmazták fenol előállítására.
C6H5Cl + 2 NaOH→ C6H5ONa + NaCl + H2O
Ammóniával reagáltatva magas hőmérsékleten és nyomáson, vagy katalizátor jelenlétében anilinné alakítható. A klórbenzol tovább klórozható, további klóratomok építhetőek be a molekulájába. A klórozáskor o-diklórbenzol (vagy 1,2-diklórbenzol) és p-diklórbenzol (vagy 1,4-diklórbenzol) keletkezik.
Élettani hatása
A klórbenzol gőzei belélegezve altató hatásúak. Kevésbé mérgező, mint a benzol.
Előállítása
A klórbenzolt benzolból állítják elő klórozással. Ez a reakció vas(III)-klorid katalizátor jelenlétében játszódik le.
Felhasználása
A klórbenzolt oldószerként használják olajok, zsírok és gyanták oldására. Emellett köztes termék számos gyógyszer, festék és rovarirtószer előállításánál. Korábban nagy mennyiségben használták fenol előállítására. Korábban az azóta már betiltott DDT nevű rovarirtószert is klórbenzolból gyártották.
TOXIKOLÓGIAI ADATOK
Akut toxicitás: LD50 Orális - patkány - 1.110 mg/kg
Megjegyzések: Viselkedés: Aluszékonyság (általános depresszált aktivitás).
Viselkedés: Remegés. Viselkedés: Ataxia.
LC50 Belégzés - patkány - 2965 ppm
Bőrkorrózió/bőrirritáció: nincs adat
Súlyos szemkárosodás/szemirritáció. nincs adat
Légzőszervi vagy bőrszenzibilizáció. nincs adat
Csírasejt-mutagenitás: nincs adat
Rákkeltő hatás: A termék maga vagy valamely komponense olyan, hogy az IARC, OSHA, ACGIH, NTP vagy EPA szerinti karcinogén osztályokba nem sorolható be.
IARC: Ennek a terméknek nincs olyan összetevője, amely legalább 0.1 %-ban van jelen és az IARC
ismert vagy várható rákkeltőként azonosította.
Reprodukciós toxicitás: nincs adat
Célszervi toxicitás - egyszeri expozíció: nincs adat
Célszervi toxicitás - ismétlődő expozíció: nincs adat
Aspirációs veszély: nincs adat
Lehetséges egészségügyi hatások: Belélegezve ártalmas. Izgathatja a légutakat. Lenyelve ártalmas. Bőrön keresztül felszívódva ártalmas lehet. Izgathatja a szemet.
Az érintkezésbe kerülés jelei és tünetei. Koordinálatlanság, Legjobb tudomásunk szerint az anyag kémiai, fizikai és toxikológiai tulajdonságait nem vizsgálták meg alaposan.
Toxicitás
*LD tengerimalac bőr > 11gm/kg (11000mg/kg)
*LD50 tengerimalac szájon át 2250mg/kg (2250mg/kg)
*LDLo tengerimalac intraperitonealis 4100mg/kg (4100mg/kg)
*LC50 emlős belégzés 10gm/m3 (10000mg/m3)
*LD50 emlős szájon át 2300mg/kg (2300mg/kg)
*LD50 emlős 2300mg/kg (2300mg/kg)
*LCLo egér belégzés 15gm/m3 (15000mg/m3)
*LD50 egér intraperitonealis 515mg/kg (515mg/kg)
*LD50 egér belégzés 2300mg/kg (2300mg/kg)
*LD nyúl bőr > 2200mg/kg (2200mg/kg)
*LD50 nyúl szájon át 2250mg/kg (2250mg/kg)
*LC50 patkány inhalation 2965ppm (2965ppm)
*LD50 patkány belégzés 1655mg/kg (1655mg/kg)
*LD50 patkány szájon át 1110mg/kg (1110mg/kg)
ÖKOLÓGIAI INFORMÁCIÓK
Toxicitás halakra LC100 - Leuciscus idus (Arany jászkeszeg) - 0,03 - 28 mg/l - 48,0 h
LC50 - Cyprinodon variegatus - 10 mg/l - 96,0 h
LC50 - Lepomis macrochirus - 4,5 - 7,4 mg/l - 76,0 h
NOEC - Cyprinodon variegatus - 6,2 mg/l - 96,0 h
**LC50 Micropterus salmoides 0.05 -0,35 mg/l 96 hr
**LC50 Pimephales promelas 29 mg/l 96hr
**LC50 Lepomis macrochirus 24 mg/l 96hr
**LC50 Poelicia reticulata 45 mg/l 96hr
**LC50 Lepomis macrochirus16 mg/l 96hr,
**LC50 Oryzias latipes, MITI17 mg/l 48hr,
**EC50 Pimephales promelas 16,9 mg/l 96 hr, mbt,
**NOEC Brachydanio rerio 4,8 mg/l 28 d,
Toxicitás daphniára és egyéb vízi gerinctelen szervezetekre:
EC50 - Daphnia magna - 4,30 - 16,00 mg/l - 24 h
EC50 - Nincs információ. - 7,60 mg/l - 24 h
NOEC - Daphnia magna - < 1,4 mg/l - 11 d
LC50 - Daphnia magna - 10,7 mg/l - 48 h
**LC50 Daphnia magna 86 mg/l 48hr
**LC50 Daphnia magna 4 mg/l 16d,
**EC50 Daphnia magna 4 ,3 mg/l srv, 24 hr
**NOEC Daphnia magna 1 mg/l 16d, srv
**NOEC Daphnia magna 0.32 mg/l 16d, rpd
Toxicitás algákra: EC50 - Nincs információ. - 235,00 mg/l - 48 h
EC50 - Pseudokirchneriella subcapitata (zöld alga) - 12,50 mg/l - 96 h
**EC50 Selenastrum 33 mg/l 3hr, photosynthesis
**LOEC Microcystis aeruginosa 120 mg/l
**LOEC Scenedesmus quadricauda 390 mg/l
Toxicitás mikroorganizmusokra:**EC50 15 mg/l 15 min Microtox
**EC50 410 mg/l 0.5 hr, Resazurin reduction, methanol
**EC50 400 mg/l 0.5 hr, Resazurin reduction, ethanol
**EC50 400 mg/l 0.5 hr, Resazurin reduction, acetone
**EC50 470 mg/l 0.5 hr, Resazurin reduction, DMSO
Perzisztencia és lebonthatóság: nincs adat
Bioakkumuláció: Leuciscus idus (Arany jászkeszeg) - 3 d -0,05 mg/l
Biokoncentrációs tényezőre (BCF): 75
A talajban való mobilitás: nincs adat
A PBT- és a vPvB-értékelés eredményei. nincs adat
Egyéb káros hatások: Mérgező a vízi élővilágra, hosszan tartó károsodást okoz.
http://hu.wikipedia.org/wiki/Kl%C3%B3rbenzol
* http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/ProxyServlet?objectHandle=DBMaint&actionHandle=default&nextPage=jsp/chemidheavy/ResultScreen.jsp&ROW_NUM=0&TXTSUPERLISTID=0000108907
** http://wwwp.ymparisto.fi/scripts/Kemrek/Kemrek_uk.asp?Method=MAKECHEMdetailsform&txtChemId=89
Sigma-Aldrich MSDS lap: http://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=HU&language=hu&productNumber=270644&brand=SIAL&PageToGoToURL=http%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fsearch%3Finterface%3DAll%26term%3Dchlorbenzol%26lang%3Dhu%26region%3DHU%26N%3D0%2B219853143%2B219853286%2B220003048%26focus%3Dproduct%26mode%3Dmatch%2Bpartialmax%26cm_re%3DDid%2520You%2520Mean-_-chlorbenzol-_-chloorbensole